(Трифторметил)триметилсилан используется в качестве ценного реагента для трифторметилирования электрофильных субстратов. Он также применяется в нуклеофильном присоединении трифторметильной группы к альдегидам и кетонам. Он генерирует трифторметид с каталитическими количествами F- (TBAF или CsF) и реагирует с карбонильными соединениями с образованием трифторметилированных спиртов.

Применение

Используется в качестве ценного реагента для трифторметилирования электрофильных субстратов. Он также применяется в нуклеофильном присоединении трифторметильной группы к альдегидам и кетонам. Он генерирует трифторметид с каталитическими количествами F- (TBAF или CsF) и реагирует с карбонильными соединениями с образованием трифторметилированных спиртов.

Растворимость

Растворим в спирте, ТГФ, эфире, дихлорметане, ароматических и алифатических углеводородах. Растворим в воде (с выделением белого дыма).

Примечания

Чувствителен к влаге. Хранить вдали от окислителей и воды/влаги. Держать контейнер плотно закрытым и поместить его в прохладное, сухое и хорошо вентилируемое место. Хранить в инертном газе.

Общие ссылки:

• Г.К. Сурья Пракаш и др. Простой синтез TMS-защищенных трифторметилированных спиртов с использованием трифторметилтриметилсилана (TMSCF3) и различных нуклеофильных катализаторов в DMF. J Org Chem.2006,71(18), 6806-6813.
• Раджендра П. Сингх и др. Катализируемое фторидом цезия трифторметилирование сложных эфиров, альдегидов и кетонов с помощью (трифторметил)триметилсилана. J. Org. Chem., 1999, 64(8), 2873-2876.
• Ценный реагент для трифторметилирования электрофильных субстратов.
• В присутствии F- альдегиды и кетоны дают после гидролиза промежуточных силиловых эфиров трифторметилкарбинолы: J. Am. Chem. Soc., 111, 393 (1989); J. Org. Chem., 56, 984 (1991); Org. Synth. Coll., 9, 711 (1998):
• В качестве альтернативы быстрое и эффективное трифторметилирование карбонильных соединений можно проводить при комнатной температуре в ДМСО в присутствии молекулярных сит без фторида или другого основного катализатора: Synlett, 112 (2006). Также рекомендовано использование три-трет-бутилфосфина, 10178 в качестве катализатора: Synlett, 267 (2006).
• В присутствии CsF и TMS-имидазола альдимины превращаются в ɑ-трифторметиламины: Tetrahedron Lett., 40, 5475 (1999).
• С каталитическим количеством TBAF можно получить отличные выходы трифторметилкетонов из метиловых эфиров: Angew. Chem. Int. Ed., 37, 820 (1998).
• Аналогично, алкил- или арилтиоцианаты превращаются в соответствующие трифторметилсульфиды с обычно хорошими выходами: Tetrahedron Lett., 38, 65 (1997). Селеноцианаты ведут себя аналогично. Трифторметилирование ароматических соединений, несущих электроноакцепторные группы, можно осуществить в присутствии KF путем замещения нитро-, циано- или хлорзаместителей: J. Chem. Soc., Perkin 1, 3081 (1998).
• Обзоры этого и аналогичных реагентов см.: Chem. Rev., 97, 757 (1997); J. Fluorine Chem., 112, 123 (2001).