(Трифторметил)триметилсилан (TMSCF3) представляет собой ценный реагент, широко используемый в органической химии. Он применяется для трифторметилирования электрофильных субстратов, а также для нуклеофильного присоединения трифторметильной группы к альдегидам и кетонам. Реагент генерирует трифторметид с каталитическими количествами F- (TBAF или CsF) и реагирует с карбонильными соединениями, образуя трифторметилированные спирты.

Применение (Трифторметил)триметилсилана

• Трифторметилирование электрофильных субстратов.
• Нуклеофильное присоединение трифторметильной группы к альдегидам и кетонам.
• Синтез трифторметилированных спиртов из карбонильных соединений в присутствии катализаторов F- (TBAF или CsF).

Растворимость

Растворим в спирте, ТГФ, эфире, дихлорметане, ароматических и алифатических углеводородах. Растворим в воде (с выделением белого дыма).

Примечания

Чувствителен к влаге. Хранить вдали от окислителей и воды/влаги. Держать контейнер плотно закрытым в прохладном, сухом и хорошо вентилируемом месте. Хранить под инертным газом.

Общие ссылки:

• G K Surya Prakash, et al. Facile synthesis of TMS-protected trifluoromethylated alcohols using trifluoromethyltrimethylsilane (TMSCF3) and various nucleophilic catalysts in DMF.J Org Chem.2006,71(18), 6806-6813.
• Rajendra P. Singh, et al.Cesium Fluoride Catalyzed Trifluoromethylation of Esters, Aldehydes, and Ketones with (Trifluoromethyl)trimethylsilane.J. Org. Chem.,1999,64(8), 2873-2876.
• Valuable reagent for trifluoromethylation of electrophilic substrates.
• In the presence of F-, aldehydes and ketones give, after hydrolysis of the intermediate silyl ethers, the trifluoromethyl carbinols: J. Am. Chem. Soc., 111, 393 (1989); J. Org. Chem., 56, 984 (1991); Org. Synth. Coll., 9, 711 (1998):
• Alternatively, rapid and efficient trifluoromethylation of carbonyl compounds can be carried out at room temperature in DMSO, in the presence of molecular sieves, without fluoride or other basic catayst: Synlett, 112 (2006). The use of Tri-tert-butyl phosphine, 10178 as a catalyst has also been advocated: Synlett, 267 (2006).
• In the presence of CsF and TMS-imidazole, aldimines are converted to ɑ-trifluoromethyl amines: Tetrahedron Lett., 40, 5475 (1999).
• With a catalytic amount of TBAF, excellent yields of trifluoromethyl ketones can be obtained from methyl esters: Angew. Chem. Int. Ed., 37, 820 (1998).
• Similarly, alkyl or aryl thiocyanates are converted to the corresponding trifluoromethyl sulfides in generally good yields: Tetrahedron Lett., 38, 65 (1997). Selenocyanates behave similarly. Trifluoromethylation of aromatics bearing electron-withdrawing groups can be effected in the presence of KF, by displacement of nitro-, cyano- or chloro-substituents: J. Chem. Soc., Perkin 1, 3081 (1998).
• For reviews of this and similar reagents, see: Chem. Rev., 97, 757 (1997); J. Fluorine Chem., 112, 123 (2001).

Характеристики

(Trifluoromethyl)trimethylsilane, 95%