Сочетание таких свойств, как растворимость в большинстве растворителей, летучесть, каталитические свойства и сильная кислотность с неокисляющим характером, делает трифторуксусную кислоту широко используемым реагентом в органическом синтезе. Трифторуксусная кислота является важным строительным блоком в синтезе фармацевтических препаратов, агрохимикатов и функциональных продуктов. Это прекурсор многих фторированных соединений, широко используется в пептидном синтезе и других органических превращениях, включающих депротектирование t-BOC-группы. ТФУ находит применение в качестве ион-парного реагента в жидкостной хроматографии, в качестве растворителя в спектроскопии ЯМР и в качестве калибратора в масс-спектрометрии.

Области применения

Сочетание таких свойств, как растворимость в большинстве растворителей, летучесть, каталитические свойства и сильная кислотность с неокисляющим характером, делает ее широко используемым реагентом в органическом синтезе. Трифторуксусная кислота является важным строительным блоком в синтезе фармацевтических препаратов, агрохимикатов и функциональных продуктов. Она является прекурсором многих фторированных соединений, широко используется в пептидном синтезе и других органических превращениях, включающих депротектирование t-BOC группы. ТФУ используется как ион-парный реагент в жидкостной хроматографии, как растворитель в спектроскопии ЯМР и как калибрант в масс-спектрометрии.

Растворимость

Смешивается с эфиром, ацетоном, этанолом, бензолом, гексаном и тетрахлорметаном.

Примечания

Трифторуксусная кислота (ТФУ) - стабильная, гигроскопичная, летучая и низкокипящая органическая кислота. Рекомендуется хранить в прохладном месте.

Общие ссылки:

• Сильная органическая кислота, широко используемая в пептидном синтезе для расщепления N-Boc и t-бутиловых эфирных групп.
• Также катализирует расщепление t-бутильных групп от t-бутилфенолов обратной реакцией Фриделя-Крафтса.
• Проведение перегруппировки Курциуса ацилазидов в ТФУ приводит непосредственно к трифторацетамиду, который можно легко гидролизовать до свободного амина.
• С нитритом натрия использовалась для расщепления тозилгидразонов; для нитрозирования анизола и его производных, избегая возможной потери алкильной группы; для диазотирования слабоосновных ариламинов, таких как пентафторанилин или 3,5-динитроанилин; и в присутствии формамида, для дезаминирования ариламинов.
• Для использования ТФУ в качестве катализатора в восстановлении Меервейна-Понндорфа-Верлея. Для использования в модификации восстановительных свойств боргидрида. Для использования в ионном гидрировании.