Нафталин ранее играл важную роль в производстве красителей. Он действует как предшественник фталевого ангидрида. Нафталин используется в производстве фталевого ангидрида, нафталинсульфокислот и гидрированных нафталинов, таких как 1,2,3,4-тетрагидронафталин, который используется в качестве предшественника для различных красителей, пигментов, химикатов для обработки каучука и в фармацевтике. Его расплавленная форма используется в качестве растворителя, заменяющего высококипящие растворители, такие как дихлорбензол, нитробензол и дурол. Он участвует в качестве реакционной среды в реакции Дильса-Альдера между C60 и антраценом.

Применение

Нафталин ранее играл важную роль в производстве красителей. Он действует как предшественник фталевого ангидрида. Нафталин используется в производстве фталевого ангидрида, нафталинсульфокислот и гидрированных нафталинов, таких как 1,2,3,4-тетрагидронафталин, который используется в качестве предшественника для различных красителей, пигментов, химикатов для обработки каучука и в фармацевтике. Его расплавленная форма используется в качестве растворителя, заменяющего высококипящие растворители, такие как дихлорбензол, нитробензол и дурол. Он участвует в качестве реакционной среды в реакции Дильса-Альдера между C60 и антраценом.

Растворимость

Растворим в бензоле, толуоле, хлороформе, сероуглероде, эфире. Нерастворим в воде.

Примечания

Несовместим с сильными окислителями.

ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ:

RUO – Только для исследовательского использования

Основные ссылки:

• Реагирует с Na металлом в 1,2-диметоксиэтане с образованием нафталинида Na. Этот радикальный анион является мощным донором электронов, например, в восстановительном дегалогенировании виц-дигалидов: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 78 (1969), и в восстановительном расщеплении тозилатов до спиртов: J. Am. Chem. Soc., 88, 1581 (1966).
• Нафталинид Li является полезным ненуклеофильным реагентом для превращения карбоновых кислот в их дианионы в случаях, когда LDA может мешать: J. Org. Chem., 45, 1106 (1980). Аналогично, было признано предпочтительным LDA в литировании аллильных нитрилов: Synthesis, 358 (1981).
• Карбоновые кислоты реагируют с алкил-, алкенил- или арилхлоридами в присутствии металла Li и каталитического количества нафталина в ТГФ с образованием кетонов с хорошими выходами: J. Org. Chem., 61, 6058 (1996).
• Hwang, Y. J.; Earmme, T.; Courtright, B. A.; Eberle, F. N.; Jenekhe, S. A. n-Type Semiconducting Naphthalene Diimide-Perylene Diimide Copolymers: Controlling Crystallinity, Blend Morphology, and Compatibility Toward High-Performance All-Polymer Solar Cells. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137 (13), 4424-4434.
• Attah, I. K.; Platt, S. P.; Meot-Ner, M.; El-Shall, M. S.; Peverati, R.; Head-Gordon, M. What Is the Structure of the Naphthalene-Benzene Heterodimer Radical Cation? Binding Energy, Charge Delocalization, and Unexpected Charge-Transfer Interaction in Stacked Dimer and Trimer Radical Cations. J. Phys. Chem. Lett. 2015, 6 (7), 1111-1118.