Этилнитроацетат использовался в синтезе γ-оксокислот посредством реакции Михаэля с α,β-ненасыщенными кетонами, для функционализации C4-положения пиримидина и C6-положения 2′-дезоксигуанозина с целью получения новых нуклеозидов, для простого синтеза α,α-диизобутилглицина, синтеза DL-4,4-дифторглутаминовой кислоты. Он также используется в качестве промежуточного продукта при получении незамещенных аминокислот.

Применение

Этилнитроацетат использовался в синтезе γ-оксокислот посредством реакции Михаэля с α,β-ненасыщенными кетонами, для функционализации C4-положения пиримидина и C6-положения 2′-дезоксигуанозина с целью получения новых нуклеозидов, для простого синтеза α,α-диизобутилглицина, синтеза DL-4,4-дифторглутаминовой кислоты. Он также используется в качестве промежуточного продукта при получении незамещенных аминокислот.

Растворимость

Слабо растворим в воде. Растворим в хлороформе и этилацетате.

Примечания

Хранить вдали от оснований и окислителей. Держать контейнер плотно закрытым и поместить его в прохладное, сухое и хорошо вентилируемое место.

RUO – Только для исследовательского использования.

Основные ссылки:

• Maialen Aginagalde, et al. Formation of γ-oxoacids and 1H-pyrrol-2(5H)-ones from α,β-unsaturated ketones and ethyl nitroacetate.J. Org. Chem.,2010,75(21), 7435-8.
• Victor Timoshchuk. Functionalization of pyrimidine and purine nucleosides at C4 and C6: C-nucleophilic substitution of their C4- and C6-(1,2,4-triazol-1-yl) derivatives.Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids.,2005,24(5-7), 1043-1046.
• В присутствии реагента Мицунобу (PPh3/DEAD) окисляет спирты до карбонильных соединений: Tetrahedron Lett., 22, 2295 (1981).
• Реагирует с 2,3-эпоксиальдегидами с образованием 3-этоксикарбонил-4-гидрокси-5-(1-гидроксиалкил)-2-изоксазолин-2-оксидов: J. Org. Chem., 55, 781 (1990):
• Аналогично, реакция с ɑ-бромэнонами дает 5-ацил-3-(этоксикарбонил)-2-изоксазолин-2-оксиды посредством тандемного присоединения - замыкания кольца: J. Org. Chem., 60, 6624 (1995).
• Присоединение к различным энонам, с последующей восстановительной циклизацией с формидинсульфиновой кислотой, A11885, обеспечивает удобный новый путь к пирролам: Tetrahedron Lett., 36, 9469 (1995). Для примеров со схемами реакций см. 2-Бензилиденциклогексанон, L13434 и 3-Пентен-2-он, L13031.
• Обзор использования нитроуксусной кислоты и ее сложных эфиров в органическом синтезе см.: Synthesis, 666 (1979).