(Ацетилметилен)трифенилфосфоран используется в качестве реагента Виттига в синтетической химии, особенно для синтеза функционализированных пирролидинов и циклобутанонов. Он играет важную роль в асимметричном аллилборировании для энантиоселективного синтеза (+)-аваджаномицина. Он также используется в качестве реагента при получении 1,2-диоксанов с антитрипаносомальной активностью. Кроме того, он используется при получении алкалоидов пирролизидина амфибий посредством аллильных аминирований и содержащих кремний ациклических диеноновых мускусных одорантов. В дополнение к этому, он участвует в реакциях Домино Сузуки/Хека для получения флуоренилиденов.

Этот продукт бренда Thermo Scientific Chemicals изначально был частью продуктового портфеля Alfa Aesar. Некоторые документы и информация на этикетке могут относиться к старому бренду. Оригинальный код продукта / артикул Alfa Aesar не изменился в рамках перехода бренда к Thermo Scientific Chemicals.

Применение

(Ацетилметилен)трифенилфосфоран используется в качестве реагента Виттига в синтетической химии, особенно для синтеза функционализированных пирролидинов и циклобутанонов. Он играет важную роль в асимметричном аллилборировании для энантиоселективного синтеза (+)-аваджаномицина. Он также используется в качестве реагента при получении 1,2-диоксанов с антитрипаносомальной активностью. Кроме того, он используется при получении алкалоидов пирролизидина амфибий посредством аллильных аминирований и содержащих кремний ациклических диеноновых мускусных одорантов. В дополнение к этому, он участвует в реакциях Домино Сузуки/Хека для получения флуоренилиденов.

Растворимость

Растворим в хлороформе. Слабо растворим в метаноле.

Примечания

Чувствителен к воздуху. Несовместим с сильными окислителями.

RUO – Только для исследовательского использования

Основные ссылки:

• Стабилизированный илид, который превращает альдегиды в метил ɑß-еноны (см. Приложение 1). Металлирование с помощью n-BuLi и алкилирование, за которым следует реакция Виттига с альдегидом, обеспечивает путь к ɑß-ненасыщенным кетонам: J. Org. Chem., 38, 4082 (1973); Synth. Commun., 8, 579 (1979):
• Для C-ацилирования с последующим окислением полученных диацилфосфоранов с получением 1,2,3-трикетонов см. N,O-бис(триметилсилил)ацетамид, L00183.
• Zhang, Y.; Wu, S.; Wang, S.; Fang, K.; Dong, G.; Liu, N.; Miao, Z.; Yao, J.; Li, J.; Zhang, W.; Sheng, C.; Wang, W. Divergent Cascade Construction of Skeletally Diverse Privileged Pyrazole-Derived Molecular Architectures. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015 (9), 2030-2037.
• Chu, S.; Wallace, S.; Smith, M. D. A Cascade Strategy Enables a Total Synthesis of (-)-Gephyrotoxin. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53 (50), 13826-13829.