В пептидном синтезе может использоваться для защиты гидроксильной группы серина и треонина в виде циклогексилового (Chx) эфира путем реакции с алкоксидом натрия (полученным с помощью NaH) с последующим гидрированием. Группа стабильна к TFA и 20% пиперидину в DMF, но может быть расщеплена TfOH в TFA в присутствии тиоанизола в качестве акцептора катионов. Также используется в синтезе N-трет-бутоксикарбонил-O-циклогексил-L-тирозина. Кроме того, использовался в синтезе энантиочистых циклогекситолов, таких как муко-кверцитол, D-хиро-иноцитол и алло-иноцитол.

Этот продукт бренда Thermo Scientific Chemicals ранее входил в ассортимент продукции Alfa Aesar. Некоторые документы и информация на этикетке могут относиться к прежнему бренду. Исходный код продукта / артикул Alfa Aesar не изменился в рамках перехода бренда на Thermo Scientific Chemicals.

В пептидном синтезе может использоваться для защиты гидроксильной группы серина и треонина в виде циклогексилового (Chx) эфира путем реакции с алкоксидом натрия (полученным с помощью NaH) с последующим гидрированием. Группа стабильна к TFA и 20% пиперидину в DMF, но может быть расщеплена TfOH в TFA в присутствии тиоанизола в качестве акцептора катионов. Также используется в синтезе N-трет-бутоксикарбонил-O-циклогексил-L-тирозина. Кроме того, использовался в синтезе энантиочистых циклогекситолов, таких как муко-кверцитол, D-хиро-иноцитол и алло-иноцитол.

Не смешивается или трудно смешивается с водой.

Хранить вдали от окислителей. Держать контейнер плотно закрытым и поместить его в прохладное, сухое и хорошо вентилируемое место.

Основные ссылки:

• Y Nishiyama, et al. An efficient synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine.Chem Pharm Bull (Tokyo).,2001,49(2), 233-5.
• Lee YJ, et al.Synthesis of enantiopure cyclitols from (±)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S, S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources.Tetrahedron.,2005,61(8), 1987-2001.
• In peptide synthesis, can be used to protect the hydroxyl group of serine and threonine as the cyclohexyl (Chx) ether, by reaction with the sodium alkoxide (generated with NaH), followed by hydrogenation. The group is stable to TFA and 20% piperidine in DMF, but can be cleaved with TfOH in TFA, in the presence of thioanisole as a cation scavenger: J. Chem. Soc., Perkin 1, 1949 (2000). See Appendix 6.