1,1,3,3-Тетраметилгуанидин используется в качестве катализатора полиуретановой пены, ускорителя синтеза полисульфидной резины. Он также используется в качестве сильного основания в фотохимической (связующие вещества) и фармацевтической (стероиды) промышленности. Он необходим для получения алкилнитрилов из алкилгалогенидов и 3'-алкилтимидинов из 3'-нитротимидинов. Он служит эффективным и селективным катализатором бензоилирования спиртов. Он заменяет дорогие основания 1,8-Диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU) и 1,5-Диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен (DBN) в органическом синтезе.

Этот продукт бренда Thermo Scientific Chemicals изначально был частью продуктового портфеля Alfa Aesar. Некоторые документы и информация на этикетке могут относиться к устаревшему бренду. Исходный код продукта/артикула Alfa Aesar или ссылка SKU не изменились в рамках перехода бренда на Thermo Scientific Chemicals.

Применение

1,1,3,3-Тетраметилгуанидин используется в качестве катализатора полиуретановой пены, ускорителя синтеза полисульфидной резины. Он также используется в качестве сильного основания в фотохимической (связующие вещества) и фармацевтической (стероиды) промышленности. Он необходим для получения алкилнитрилов из алкилгалогенидов и 3′-алкилтимидинов из 3′-нитротимидинов. Он служит эффективным и селективным катализатором бензоилирования спиртов. Он заменяет дорогие основания 1,8-Диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU) и 1,5-Диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен (DBN) в органическом синтезе.

Растворимость

Смешивается с водой.

Примечания

Чувствителен к воздуху. Несовместим с сильными окислителями, минеральными и органическими кислотами, диоксидом углерода. Беречь от источников воспламенения.

Только для исследовательских целей.

Основные ссылки:

• Сильное органическое основание, полезное для образования органически растворимых солей и в качестве основного катализатора, например, в реакциях присоединения Михаэля: J. Org. Chem., 27, 3175 (1962); Tetrahedron Lett., 569 (1973). Предпочтительный катализатор в реакции присоединения Михаэля алифатических нитросоединений к ненасыщенным эфирам: Synthesis, 44 (1972); 953 (1989); Tetrahedron Lett., 30, 993 (1989).
• Полезное основание для образования TBDMS-эфиров спиртов с трет-бутилдиметилхлорсиланом, A13064: J. Org. Chem., 49, 4657 (1984).
• Для использования в реакции Бэйлиса-Хиллмана см.: J. Chem. Soc., Perkin 1, 2831 (2001).
• Недорогой и эффективный лиганд для катализируемой палладием реакции Хека: Synlett, 1885 (2005).
• Другие применения включают: Ацилирование аминокислот метилтрифторацетатом: Synthesis, 399 (1976). Образование Boc-аминокислот с трет-бутилфенилкарбонатом: Org. Synth. Coll., 6, 203 (1988). Расщепление пептидов от смол: Tetrahedron, 40, 4237 (1984). Селективное расщепление первичной бензилоксикарбонильной (Cbz, Z) группы в присутствии Boc или вторичной Cbz: J. Chem. Soc., Perkin 1, 1905 (1988). См. также 4-хлорметилпиридин гидрохлорид, A12859 и Приложение 6.
• Liang, S.; Zhou, Y.; Liu, H.; Jiang, T.; Han, B. Immobilized 1,1,3,3-Tetramethylguanidine Ionic Liquids as the Catalyst for Synthesizing Propylene Glycol Methyl Ether. Catal. Lett. 2010, 140 (1-2), 49-54.
• Huczynski, A.; Janczak, J.; Stefanska, J.; Rutkowski, J.; Brzezinski, B. X-ray, spectroscopic and antibacterial activity studies of the 1:1 complex of lasalocid acid with 1,1,3,3-tetramethylguanidine. J. Mol. Struct. 2010, 977 (1-3), 51-55.