1,8-Бис(диметиламино)нафталин используется в синтезе C-замещенных трикарболлидных соединений t-BuNH-8,9-R,R?-nido-7,8,9-C3B8H9 (R,R? = H,H; MeH; Me,Me; Ph,H и Ph,Ph). Он также использовался в приготовлении насыщенных фтороалкил(гидридо) комплексов иридия.

Этот продукт бренда Thermo Scientific Chemicals ранее был частью ассортимента Alfa Aesar. Некоторые документы и информация на этикетке могут относиться к прежнему бренду. Исходный код продукта/артикул Alfa Aesar не изменился в рамках перехода бренда к Thermo Scientific Chemicals.

Применение

1,8-Бис(диметиламино)нафталин используется в синтезе C-замещенных трикарболлидных соединений t-BuNH-8,9-R,R′-nido-7,8,9-C3B8H9 (R,R′ = H,H; MeH; Me,Me; Ph,H и Ph,Ph). Он также использовался в приготовлении насыщенных фтороалкил(гидридо) комплексов иридия.

Растворимость

Растворим в органических растворителях.

Примечания

Чувствителен к воздуху и свету. Держите контейнер плотно закрытым. Хранить в прохладных, сухих условиях в хорошо запечатанных контейнерах.

Только для исследовательского использования.

Общие ссылки:

• Фумиюки Озава и др. Палладий-катализируемое асимметричное арилирование 2,3-дигидрофурана: 1,8-Бис(диметиламино)нафталин в качестве эффективного основания. Tetrahedron Letters. 1992, 33, (11), 1485-1488.
• Данута Пызальска и др. Структура дигидрата гидробромида 1,8-бис(диметиламино)нафталина. Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research. 1983, 13, (3), 211-220.
• Стерическое напряжение снимается при протонировании, поэтому это одно из самых сильных известных органических оснований, но только слабо нуклеофильное: Chem. Commun., 723 (1968). В ДМФ виц-дибромиды дебромируются с высоким выходом: Synth. Commun., 5, 87 (1975).
• Использовался в сочетании с дифенилфосфоновой азидом, A12124, для превращения карбоновых кислот в изоцианаты: Synth. Commun., 23, 335 (1993). Предпочтительное основание для превращения алифатических аминов в изоцианаты с трихлорметилхлороформатом, A17444.