Три-н-бутилстаннан гидрид используется в качестве радикал-реагента в восстановительном расщеплении, радикальном дегалогенировании и внутримолекулярной радикальной циклизации. Он также способствует внутримолекулярной циклизации, приводящей к кольцевой системе изоксазоло-бензаулена. Кроме того, он действует как восстановитель для превращения алкилгалогенидов в углеводороды. В дополнение к этому, он используется в ветеринарном антигельминтике для птицы и в качестве промежуточного продукта для производства других бутилстаннановых соединений.

Применение

Три-н-бутилстаннан гидрид используется в качестве радикал-реагента в восстановительном расщеплении, радикальном дегалогенировании и внутримолекулярной радикальной циклизации. Он также способствует внутримолекулярной циклизации, приводящей к кольцевой системе изоксазоло-бензаулена. Кроме того, он действует как восстановитель для превращения алкилгалогенидов в углеводороды. В дополнение к этому, он используется в ветеринарном антигельминтике для птицы и в качестве промежуточного продукта для производства других бутилстаннановых соединений.

Растворимость

Не смешивается с водой.

Примечания

Чувствителен к воздуху и влаге. Хранить в прохладном месте. Несовместим с сильными окислителями и кислотами.

Основные ссылки:

• Восстановитель и источник трибутилстаннильных радикалов. Широко используется для селективного восстановления алкилгалогенидов до алканов по радикальному цепному механизму. Реакция устойчива к широкому спектру функциональности, включая OH и NH, в отличие от полярных металлогидридных реагентов.
• Межмолекулярное сочетание с электронодефицитными алкенами также эффективно.
• Вторичные спирты могут быть дезоксигенированы путем восстановления их ксантатных производных, избегая перегруппировок, встречающихся при методах на основе карбокатионов.
• TBTH также расщепляет другие связи C-гетероатом, контролируемые стабильностью результирующего радикала: Нитрогруппы в третичных центрах легко расщепляются. Азиды легко восстанавливаются до аминов. Связи C-S и C-Se также расщепляются.
• Диальдегиды и кетоальдегиды подвергаются свободнорадикальной внутримолекулярной пинаколиновой конденсации с образованием циклических диолов.