2,2-Димethoxyпропан действует как дегидратирующий агент. Он также служит промежуточным продуктом в синтезе витамина Е, витамина А и различных каротиноидов, таких как астаксантин. Он используется в качестве реагента для получения 1,2-диолов, ацетонидов, изопропилиденовых производных сахаров, нуклеозидов, метиловых эфиров аминокислот и енольных эфиров.

Применение

2,2-Димethoxyпропан действует как дегидратирующий агент. Он также служит промежуточным продуктом в синтезе витамина Е, витамина А и различных каротиноидов, таких как астаксантин. Он используется в качестве реагента для получения 1,2-диолов, ацетонидов, изопропилиденовых производных сахаров, нуклеозидов, метиловых эфиров аминокислот и енольных эфиров.

Растворимость

Растворим в бензоле, тетрахлорметане, этиловом эфире и н-бутане, метаноле. Умеренно растворим в воде.

Примечания

Несовместим с окислителями и кислотами.

Только для исследовательского использования.

Основные ссылки:

• Метоксилирующий агент для получения ацеталей путем кислотно-катализируемого обмена: J. Org. Chem., 25, 521 (1960). Также используется как поглотитель воды при получении ацеталей из более высококипящих спиртов и кетонов: Org. Synth. Coll., 5, 292 (1973).
• Широко используется для изопропилиденирования диолов; см., например: Org. Synth. Coll., 9, 450, 717 (1998). Изопропилиденирование кислоточувствительных углеводов в присутствии 2,3-дихлоро-5,6-дицианобензохинона, A11879: Acta Chem. Scand., 47, 843 (1993); получение ациклических смешанных ацеталей углеводов: Acta Chem. Scand., 48, 80 (1994). Для использования в циклизации метилового эфира N-Boc серина в оксазолидин, см.: Org. Synth. Coll., 9, 300 (1998).
• Метиловые эфиры гидрохлоридов аминокислот можно удобно приготовить с избытком реагента в сочетании с конц. HCl. Вода удаляется in situ, таким образом смещая равновесие в пользу эфира: J. Org. Chem., 28, 3898 (1963). Метиловые эфиры неароматических кислот также можно приготовить с реагентом в MeOH с каталитическим количеством HCl или TMS хлорида: Tetrahedron Lett., 38, 2685 (1997).
• Urosa, A.; Marcos, I. S.; Díez, D.; Padrón, J. M.; Pilar Basabe, P. Synthesis of Luffarin L and 16-epi-Luffarin L Using a Temporary Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis Reaction. J. Org. Chem. 2015, 80 (12), 6447-6455.