18-Краун-6 используется как эффективный катализатор межфазного переноса и как комплексообразователь с различными небольшими катионами. Он участвует в синтезе диариловых эфиров, диарилтиоэфиров и диариламинов, опосредованном фторидом калия-оксидом алюминия и 18-краун-6. Он облегчает растворимость перманганата калия в бензоле, который используется для окисления органических соединений. Он используется для ускорения различных реакций замещения, а также повышает силу нуклеофилов, таких как ацетат калия. Он используется в реакциях алкилирования в присутствии карбоната калия, N-алкилировании глутаримида и сукцинимида диметилкарбонатом. Комплекс, образованный его реакцией с цианидом калия, действует как катализатор в цианосилировании альдегидов, кетонов и хинонов с триметилсилилцианидом (TMSCN).

Применение

18-Краун-6 используется как эффективный катализатор межфазного переноса и как комплексообразователь с различными небольшими катионами. Он участвует в синтезе диариловых эфиров, диарилтиоэфиров и диариламинов, опосредованном фторидом калия-оксидом алюминия и 18-краун-6. Он облегчает растворимость перманганата калия в бензоле, который используется для окисления органических соединений. Он используется для ускорения различных реакций замещения, а также повышает силу нуклеофилов, таких как ацетат калия. Он используется в реакциях алкилирования в присутствии карбоната калия, N-алкилировании глутаримида и сукцинимида диметилкарбонатом. Комплекс, образованный его реакцией с цианидом калия, действует как катализатор в цианосилировании альдегидов, кетонов и хинонов с триметилсилилцианидом (TMSCN).

Растворимость

Растворим в воде.

Примечания

Гигроскопичен. Несовместим с сильными окислителями и сильными кислотами.

RUO – Только для исследовательского использования

Основные ссылки:

• Краун-эфиры (см. Приложение 2) в основном используются для комплексообразования ионов калия. Подробное исследование влияния растворителей на комплексообразование с ионами K в широком диапазоне растворителей см.: J. Org. Chem., 61, 5221 (1996).
• Широко используется в реакциях алкилирования, например, с K2CO3 в качестве основания:
• Способствует реакциям метилирования с диметилкарбонатом, A13104: Synthesis, 382 (1986). N-алкилирование глутаримида, L00968, и сукцинимида, A13503: Bull. Soc. Chim. Fr., 227 (1992).
• Позволяет KH металлировать арилзамещенные метаны напрямую: J. Am. Chem. Soc., 99, 4457 (1977). В присутствии KOH в DME различные арилметаны, бензиловые спирты и альдегиды окисляются до карбоновых кислот молекулярным кислородом: Tetrahedron Lett., 25, 4989 (1984).
• Использовался с KF для повышения реакционной способности F- в качестве основания или нуклеофила, например, для содействия присоединению Майкла в апротонных растворителях: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 237 (1977), конденсации нитрометана с альдегидами: Tetrahedron Lett., 3219 (1978), и переэтерификации диарила до диалкилфосфонатов: Synthesis, 409, 412 (1982).
• Краун-эфирный катализ можно использовать в реакции KCN с алкилгалогенидами для получения нитрилов: Tetrahedron Lett., 71 (1975), и для получения ацилцианидов из хлорангидридов кислот: Tetrahedron Lett., 21, 2959 (1980). Комплекс 1:1 между 18-краун-6 и KCN каталитически использовали в цианосилировании альдегидов, кетонов и хинонов с TMSCN; примеры см.: Org. Synth. Coll., 7, 517 (1990).